Tài liệu ôn thi tốt nghiệp THPT môn Hóa học 12 - Công thức tổng quát của hidrocacbon và dẫn xuất

Nội dung text: Tài liệu ôn thi tốt nghiệp THPT môn Hóa học 12 - Công thức tổng quát của hidrocacbon và dẫn xuất

1. Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA HIDROCACBON VÀ DẪN XUẤT 1. Hidrocacbon : sè liªn pi trong ph©n tö C H (1) ; §K: n 1; k 0 . Với k v n 2n 2 2k v: sè vßng trong ph©n tö 3n 1 k C H + O nCO + (n + 1 - k) H O n 2n 2 2k2 2 2 2 1.1. Ankan Với k = 0 từ (1) Cn H 2n 2 ; n 1; VD: CH 4 3n 1 C H + O nCO + (n + 1)H O n 2n 22 2 2 2 nn H22 O CO n n n H22 O CO ankan nn n = C =CO22 = CO n n n ankan H22 O CO 1.2. Anken Với k = 1 từ (1) Cn H 2n ; n 2; VD: C 2 H 4 CH 2 CH 2 3n C H + O nCO + nH O n 2n2 2 2 2 nn H22 O CO n = 1,5.n = 1,5.n O2 CO 2 H 2 O 1.3. Xicloankan Với k = 1 từ (1) Cn H 2n ; n 3; VD: C 3 H 6 hay 3n C H + O nCO + nH O n 2n2 2 2 2 nn H22 O CO n = 1,5.n =1,5.n O2 CO 2 H 2 O 1.4. Ankin Với k = 2 từ (1) Cn H 2n 2 ; n  2; VD: C 2 H 2 hay CH CH 3n 1 C H + O nCO + (n - 1)H O n 2n 22 2 2 2 nn CO22 H O n n n CO22 H O ankin nn n = C =CO22 = CO n n n ankin CO22 H O 1.5. Ankađien Với k = 2 từ (1) Cn H 2n 2 ; n 3; VD: C 3 H 4 hay CH 2 C CH 2 ThS: Nguyễn Cao Chung 1 : 0973904885
2. Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT 1.6. Dãy đồng đẳng của benzen (Aren) Với k = 4 trong đó = 3, v = 1 từ (1) Cn H 2n 6 ; n 6; VD: C 6 H 6 hay 3n 3 C H + O nCO + (n - 3)H O n 2n 62 2 2 2 nn CO22 H O n n 3.n CO22 H O aren 2. Ancol Công thức tổng quát Cn2n2x2k H (OH) x hay C n2n22kx H O víi n x 1 3n 1 k x C H O + O nCO + (n + 1 - k) H O n 2n 2 2k x2 2 2 2 2.1. Ancol no, mạch hở (k = 0), đơn chức (x = 1): Cn H 2n 1 OH hay C n H 2n 2 O víi n 1; VD: CH 3 OH 3n C H O + O nCO + (n + 1) H O n 2n 22 2 2 2 nnH O CO 22 n 1,5n O22 CO n n n H22 O CO ancol nn nC CO22 CO n n n ancol H22 O CO 2.2. Ancol không no có 1 nối đôi C=C (k = 1), đơn chức (x = 1), mạch hở C H OH hay C H O víi n 3; VD: CH CH CH OH n 2n 1 n 2n 2 2 CH23 CH OH kh«ng bÒn CH CHO 3n - 1 C H O + O nCO + nH O n 2n2 2 2 2 Nx : n = n CO22 H O 2.3. Ancol no, mạch hở (k = 0) Cn2n2x H (OH) x hay C n2n2x H O víi n x 1 3n 1 x C H O + O nCO + (n + 1) H O n 2n 2 x2 2 2 2 n n H22 O CO n n n H22 O CO ancol 3. Anđehit – Xeton 3.1. Cách 1: Công thức tổng quát (hay dùng) Cm2m22kx H (CHO) x hay C n2n22k2xx H O víi m 0; x 1 ; n = m + x; n 1 : sè liªn pi trong gèc hidrocacbon k v Trong ®ã: v: sè vßng + §é bÊt b·o hßa trong ph©n tö: = k + x 3n 1 k 2x C H O + O nCO + (n+1-k-x) H O n2n22k2xx 2 2 2 2 NX : n n CO22 H O ThS: Nguyễn Cao Chung 2 : 0973904885
3. Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT a. Anđehit no (k = 0), đơn chức (x = 1), mạch hở: Cm H 2m 1 CHO víi m 0 hay C n H 2n O víi n 1 ; VD: HCHO 3n 1 C H O + O nCO + nH O n 2n2 2 2 2 NX : n n CO22 H O b. Anđehit no (k = 0, hai chức (x = 2), mạch hở: Cm H 2m (CHO) 2 víi m 0 hay C n H 2n 2 O 2 víi n 2 ; VD HOC - C HO 3n 3 C H O + O nCO + (n - 1) H O n 2n 2 22 2 2 2 nn CO22 H O n n n CO22 H O andehit n 1,5.n OHO22 c. Anđehit không no có 1 nối đôi C=C (k = 1), đơn chức (x = 1), mạch hở: Cm2m1 H CHO víi m 2 hay C n2n2 H O víi n 3 ; VD: C 23 H CHO hay CH 2 CH CHO 3n 2 C H O + O nCO + (n - 1) H O n 2n 22 2 2 2 nn CO22 H O n n n CO22 H O andehit 3.2. Cách 2: Công thức tổng quát C H O víi n 1; x 1, k 1 n 2n 2 2k x Víi k(®é bÊt b·o hßa) lµ sè liªn kÕt pi ( ) trong gèc hidrocacbon vµ trong nhãm -CHO 3n 1 k x C H O + O nCO + (n+1-k) H O n 2n 2 2k x2 2 2 2 nn CO22 H O NX : n - n = (k - 1).n CO22 H O andehit - Anđehit no (k =1 trong 1 nhóm CHO), đơn chức (x = 1), mạch hở: Cn H 2n O - Anđehit no (k = 2 trong 2 nhóm C=O), hai chức (x = 2), mạch hở: Cn H 2n 2 O 2 - Anđehit không no có 1 nối đôi C=C (k = 2), đơn chức (x = 1), mạch hở: Cn H 2n 2 O Nhận xét: thường dùng cách 1 4. Axit cacboxylic Công thức tổng quát Cm2m22kx H (COOH) x hay C n2n22k2x2x H O víi m 0; x 1 ; n = m + x; n 1 : sè liªn pi trong gèc hidrocacbon (C=C, C C) k v v: sè vßng trong ph©n tö + §é bÊt b·o hßa trong ph©n tö: = k + x (trong gèc hidrocacbon vµ trong nhãm C=O) 3n 1 k 3x C H O + O nCO + (n+1-k-x) H O n2n22k2x2x 2 2 2 2 nn CO22 H O NX : n - n = (k + x - 1).a ( - 1).a ; víi = k + x CO22 H O ThS: Nguyễn Cao Chung 3 : 0973904885
4. Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT 4.1. Axit no (k = 0) đơn chức (x = 1), mạch hở Cm H 2m 1 COOH víi m 0 hay C n H 2n O 2 víi n 1 ; VD: HCOOH 3n 2 C H O + O nCO + nH O n 2n 22 2 2 2 NX : n n CO22 H O 4.2. Axit no (k = 0, hai chức (x = 2), mạch hở: Cm H 2m (COOH) 2 víi m 0 hay C n H 2n 2 O 4 víi n 2 ; VD: HOOC - COOH 3n 5 C H O + O nCO + (n - 1) H O n 2n 2 42 2 2 2 nn CO22 H O n n n CO22 H O axit 4.3. Axit không no có 1 nối đôi C=C (k = 1), đơn chức (x = 1), mạch hở: Cm2m1 H COOH víi m 2 hay C n2n22 H O víi n 3 ; VD : C 23 H COOH hay CH 2 CH COOH 3n 3 C H O + O nCO + (n - 1) H O n 2n 2 22 2 2 2 nn CO22 H O n n n CO22 H O axit n 1,5.n OHO22 5. Este Lưu ý: Axit cacboxylic và este là đồng phân của nhau nên có cùng CTTQ 5.1. Cách 1: Công thức tổng quát (hay dùng) Cn H 2n 2 2k 2x O 2x víi n 1; x 1 : sè liªn pi trong gèc hidrocacbon (C=C, C C) k v v: sè vßng trong ph©n tö + §é bÊt b·o hßa trong ph©n tö: = k + x (trong gèc hidrocacbon vµ trong nhãm C=O) 3n 1 k 3x C H O + O nCO + (n+1-k-x) H O n2n22k2x2x 2 2 2 2 nn CO22 H O NX : n - n = (k + x - 1).n ( - 1).n ; víi = k + x CO22 H O este este a. Este no (k=0) đơn chức (x=1), mạch hở Cn H 2n O 2 víi n 1 ; VD: HCOOCH 3 3n 2 C H O + O nCO + nH O n 2n 22 2 2 2 NX : n n CO22 H O ThS: Nguyễn Cao Chung 4 : 0973904885
5. Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT b. Este no (k = 0, hai chức (x = 2), mạch hở: Cn H 2n 2 O 4 víi n 4; VD: (COOCH 3 ) 2 hay (HCOO) 2 C 2 H 4 3n 5 C H O + O nCO + (n - 1) H O n 2n 2 42 2 2 2 nn CO22 H O n n n CO22 H O este c. Este không no có 1 nối đôi C=C (k = 1), đơn chức (x = 1), mạch hở: Cn H 2n 2 O 2 víi n 3 ; VD: HCOOCH=CH 2 3n 3 C H O + O nCO + (n - 1) H O n 2n 2 22 2 2 2 nn CO22 H O n n n CO22 H O este n 1,5.n OHO22 5.2. Cách 2: Công thức tổng quát Cn H 2n 2 2k O x víi n 2; x 2, k 1 Víi k(®é bÊt b·o hßa) lµ sè liªn kÕt pi ( ) (trong gèc hidrocacbon vµ trong nhãm COO) vµ sè vßng (v) 3n 1 k x C H O + O nCO + (n+1-k) H O n 2n 2 2k x2 2 2 2 nn CO22 H O NX : n - n = (k - 1).n CO22 H O este - Este no (k =1 trong 1 nhóm C=O), đơn chức (x = 2), mạch hở: Cn H 2n O 2 - Este no (k = 2 trong 2 nhóm C=O), hai chức (x = 4), mạch hở: Cn H 2n 2 O 4 - Este không no có 1 nối đôi C=C (k = 2), đơn chức (x = 2), mạch hở: Cn H 2n 2 O 2 5.3. Cách 3: Công thức tổng quát Cn H 2n 2 2k O 2x víi n 2; x 1, k 1 Víi k(®é bÊt b·o hßa) lµ sè liªn kÕt pi ( ) (trong gèc hidrocacbon vµ trong nhãm COO) vµ sè vßng (v) 3n 1 k 2x C H O + O nCO + (n+1-k) H O n2n22k2x 2 2 2 2 nn CO22 H O NX : n - n = (k - 1).n CO22 H O este - Este no (k =1 trong 1 nhóm C=O), đơn chức (x = 1), mạch hở: - Este no (k = 2 trong 2 nhóm C=O), hai chức (x = 2), mạch hở: - Este không no có 1 nối đôi C=C (k = 2), đơn chức (x = 1), mạch hở: Nhận xét: Thường dùng cách 1. 6. Cacbohiđrat ThS: Nguyễn Cao Chung 5 : 0973904885
6. Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT §Æt c«ng thøc chung cña cacbohi®at lµ: Cn(H 2 O) m Cn (H 2 O) m + nO 2 nCO 2 + mH 2 O n n n C CO22 O Ta thÊy: m = m + m hc C H2 O 7. Amin Công thức tổng quát Cn H 2n22kx (NH 2x ) hay C n H 2n22kx N x 3n 1 k 0,5x C H N + O nCO + (n + 1 - k + 0,5x) H O + 0,5x N n2n22kxx 2 2 2 2 2 Amin no, mạch hở (k = 0), đơn chức (x = 1): Cn H 2n 1 NH 2 hay C n H 2n 3 N víi n 1 3n 1,5 C H N + O nCO + (n + 1,5) H O + 0,5N n 2n 32 2 2 2 2 nn H22 O CO n n 1,5.n H22 O CO amin 8. Muối amoni hữu cơ HCO3 NH 4 HCO 3 cã 1N 2 axit v« c¬: cã 3O hoÆc 6O CO3 (NH 4 ) 2 CO 3 cã 2N NO NH NO cã 2N C«ng thøc 3 4 3 cã 1N lµ RCOONH RCOO 4 axit h÷u c¬: cã 2O hoÆc 4O cã 2N lµ NH24 R COONH R(COO )2 + Công thức tính độ bất bão hòa hợp chất CxHyOzNtClv 2x 2 t (y v) = + v 2 Note: C«ng thøc trªn chØ ®óng víi c¸c hîp chÊt chØ cã liªn kÕt céng hãa trÞ kh«ng cã liªn kÕt ion + Nếu tính số liên kết ion (i) thì: 2x 2 t (y v) = + v - i 2 i : sè liªn kÕt ion Ví dụ 1: C2H7O2N có 2 đồng phân CH3COONH4 và HCOONH3CH3 0 = i = 1 có 1 liên kết ion và 1 liên kết Ví dụ 2: C3H11N2O6 có HCO3NH3C2H4NH3NO3 hay HCO3NH3CH(CH3)NH3NO3 = 2 có 2 liên kết ion và 2 liên kết 9. Amino axit (NH2xm2m22kxy ) C H (COOH) y víi x, y 1; k 0 hay Cmy H 2m22kxyy2x N x O 2y C my H 2m22kx N x O 2y §Æt n = m + y C H N O n 2n22kx2y x 2y k lµ sè liªn kÕt vµ sè vßng (v) trong gèc hidrocacbon (HC) Trong ®ã HC §é bÊt b·o hßa trong ph©n tö: = k + y CO ThS: Nguyễn Cao Chung 6 : 0973904885
7. Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT 3n 1 k 0,5x 3y C H N O + O nCO + (n 1 k 0,5x y)H O 0,5x N n2n22kx2yx2y 2 2 2 2 2 n n n (k y 1).n ( 1).n víi = k + y (1) CO2 H 2 O N 2 aa aa hay n n n ( 1).n = (n n n ) CO2  H 2 O  N 2  i i  i (C O) i (C C) i Víi ni : sè mol chÊt thø i 9.1. Amino axit no (k = 0), đơn chức, mạch hở (x = y = 1) NH2m2m C H COOH hay C n2n12 H NO víi n 2 ; VD: C 272 H O N 3n 1,5 1 C H NO + O nCO + (n + 0,5)H O + N n 2n 1 222 2 2 2 2 n n H22 O CO NX : n n 0,5n H22 O CO a min o axit 9.2. Amino axit no (k = 0), có 1 nhóm –NH2 (x = 1) và 2 nhóm –COOH (y = 2) CHNOn 2n22kx2y x 2y NH2m2m1 C H (COOH) 2 hay C n2n1 H NO 4 3n 4,5 1 C H NO + O nCO + (n - 0,5)H O + N n 2n 1 422 2 2 2 2 n > n CO22 H O NX : n - n 0,5n CO22 H O a min o axit 9.3. Amino axit no (k = 0), có 2 nhóm –NH2 (x = 2) và 1 nhóm –COOH (y = 1) (NH22m2m1 ) C H COOH hay C n2n222 H N O 3n 1 C H N O + O nCO + (n + 1)H O + N n 2n 2 2 22 2 2 2 2 n n H22 O CO NX : n n n H22 O CO a min o axit 10. Peptit - Xét peptit được tạo ra từ các -amino axit no có 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH (Ala, Gly, Val) - Ta xây dựng công thức peptit xuất phát từ x- peptit sẽ tách (x-1) H2O Tripeptit 3C H NO C H N O  2H2 O C H N O n2n1 2 3n6n336 3n6n134 (x 1) H2 O x peptit xCn2n1 H NO 2  C nx2nxxx2x H N O  C nx2nx2xxx1 H N O 3nx 1,5x x C H N O + O nxCO + (nx + 1 - 0,5x) H O + N nx2nx2xxx1 22 2 2 2 2 3m 1,5x x hay C H N O + O mCO + (m + 1 - 0,5x) H O + N m2m2xxx1 22 2 2 2 2 víi m = nx - Số đơn vị -amino axit = x = độ bất bão hòa = 11. Hợp chất chứa C, H, N, O nói chung CTTQ : Cn H 2n22k x N x O y ThS: Nguyễn Cao Chung 7 : 0973904885
8. Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT 3n 1 k 0,5x y C H N O + O nCO + ( n 1 k 0,5x)H O + 0,5x N n 2n 2 2k x x y2 2 2 2 2 n n n (k 1)n (n n ) (n n n ) (2) CO2  HO 2  N 2  i i  i i  i (CO) i (CC)i Víi ni : sè mol chÊt thø i k v. Trong ®ã k lµ ®é bÊt b·o hßa gåm: sè liªn kÕt (pi) vµ sè vßng trong ph©n tö CO (trong nhãm chøc -CHO, -COOH, -COO-) trong ph©n tö gåm: CC trong gèc hidrocacbon (-C =C -, -C C-, ) II + v: sè vßng trong ph©n tö - Công thức trên có thể dùng cho cả peptit - Công thức (1) và Công thức (2) giống nhau với lưu ý: trong công thức (1) độ bất bão hòa trong phân tử ky còn trong công thức (2) độ bất bão hòa trong phân tử k ThS: Nguyễn Cao Chung 8 : 0973904885