Đề cương ôn thi môn Hóa học 12

Nội dung text: Đề cương ôn thi môn Hóa học 12

1. CHUYÊN ĐỀ 1: ESTE Mục tiêu ❖ Kiến thức + Nêu được khái niệm, cách đọc tên, tính chất vật lí, phương pháp điều chế và ứng dụng của este. ❖ Kĩ năng + Viết được công thức cấu tạo các đồng phân este. + Viết được phương trình hóa học của phản ứng thủy phân este trong các môi trường. + Giải được bài tập về các phản ứng đốt cháy, điều chế và thủy phân este. I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM 1. Khái niệm Khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR ta thu được este. Ví dụ: Este: CH3COOC2H5 . Trong đó: R, R’ có thể thuộc loại: no (không Ví dụ: chứa liên kết pi); không no (chứa liên kết HCOOCH3 Este no linh động) hoặc thơm (chứa vòng benzen). CH3COOC2H5 • Nếu R và R’ đều no: este no. CH2 = CHCOOCH3 • Nếu R hoặc R’ không no: este không C H COOCH = CH Este không no no. 2 5 2 • Nếu R hoặc R’ thơm: este thơm. CH2 = CHCOOCH = CH2 Este thơm Nhóm COO được xem là nhóm chức của este. Chú ý: • Este đơn chức: có 1 nhóm COO. Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở: CmH2m+1COOCpH2p+1 (m 0; p 1) Hay CnH2nO2 (n = m + p +1 2) • Este đa chức: có 2 nhóm COO trở lên. Mr. Dương 2022 - 2023 - Trang 1
2. 2. Danh pháp Tên este RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO Tên một số gốc hiđrocacbon thường gặp: Chú ý: Một số este thường gặp: Phân Gốc hiđrocacbon Tên gọi Công thức cấu tạo Tên gọi loại HCOOCH3 metyl fomat CH3 − metyl HCOOC H 2 5 etyl fomat C2H5 − etyl HCOOCH CH CH propyl fomat 2 2 3 CH CH CH − propyl 3 2 2 isopropyl No C3H7 − HCOOCH(CH3 ) (CH3 ) CH − 2 2 isopropyl fomat CH COOCH CH3CH2CH2CH2 − butyl 3 3 metyl axetat (CH3 ) CHCH2CH2 − CH3COOC2H5 etyl axetat 2 isoamyl CH3COOCH2CH2CH(CH3 ) isoamyl axetat Không CH2 = CH − vinyl 2 no CH2 = CHCH2 − anlyl CH3COOCH = CH2 vinyl axetat CH2 = CHCOOCH3 metyl acrylat phenyl metyl Thơm CH2 = C(CH3 )COOCH3 metacrylat benzyl benzyl axetat Tên một số gốc axit tương ứng thường gặp: Gốc axit Phân loại Công thức Tên gọi HCOO− fomat CH3COO − axetat No C2H5COO − propionat CH3CH2CH2COO − butirat CH2 = CHCOO − acrylat Không no CH2 = C(CH3 ) COO− 2 metacrylat Thơm benzoat 3. Tính chất vật lí Mr. Dương 2022 - 2023 - Trang 2
3. Trạng thái ở điều kiện thường: chất lỏng hoặc rắn. Ví dụ: Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi: Thấp hơn so với Este Mùi ancol và axit cacboxylic có số nguyên tử cacbon và số HCOOCH3 Táo chín nhóm chức tương đương. HCOOC2H5 Đào chín Tính tan: không tan trong nước, tan nhiều trong các CH COOC H Bơ dung môi hữu cơ. 3 2 5 CH3COOCH2CH2CH(CH3 ) Mùi thơm: Nhiều este có mùi thơm của hoa quả chín. 2 Chuối chín C H COOC H 2 5 2 5 Dứa C3H7COOC2H5 Hoa nhài 4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit ⎯⎯⎯→H24 SO RCOOR''++ H2 O⎯⎯⎯ RCOOH R OH t0 Đặc điểm: phản ứng thuận nghịch. ⎯⎯⎯→H24 SO VD: CH3 COOC 2 H 5++ H 2 O⎯⎯⎯ CH 3 COOH C 2 H 5 OH t0 b. Phản ứng thủy phân este trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa) 0 RCOOR''+ NaOH ⎯⎯→t RCOONa + R OH Đặc điểm: phản ứng một chiều. t0 VD: CH3 COOC 2 H 5+ NaOH ⎯⎯→ CH 3 COONa + C 2 H 5 OH c. Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp của este không no Các este không no có thể tham gia phản ứng cộng H2 (xúc tác, t ), cộng Br2 (dung dịch) t, cộng HX (X là gốc axit) và phản ứng trùng hợp. Ni, t0 VD: CH2= CHCOOCH 3 + H 2 ⎯⎯⎯→ CH 3 CH 2 COOCH 3 e. Phản ứng cháy Các este dễ cháy và phản ứng tỏa nhiệt. t0 Este+ O2 ⎯⎯→ CO + 2 H 2 O 5. Điều chế Este của ancol được điều chế bằng phản ứng este hóa giữa axit cacboxylic và ancol: 0 ⎯⎯⎯⎯⎯→H24 SO dac, t RCOOH++ R'' OH⎯⎯⎯⎯⎯ RCOOR H2 O 6. Ứng dụng Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat), Một số este được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo như poli (vinyl axetat), poli (metyl metacrylat), Mr. Dương 2022 - 2023 - Trang 3
4. Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat, ), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat, ), Mr. Dương 2022 - 2023 - Trang 4
5. A. NHỮNG ĐIỂM CẦN LƯU Ý VỀ LÝ THUYẾT 1. Isoamyl axetat: mùi chuối chín; benzyl axetat: mùi hoa nhài; etyl propionat hoặc etyl butirat: mùi dứa chín. 2. PƯ thủy phân este trong MT axit là thuận nghịch. 3. PƯ thủy phân este trong MT bazơ (xà phòng hóa) là PƯ 1 chiều. 4. Este có gốc ancol dạng vinyl: RCOOCH=CHR’ thủy phân cho muối và anđehit. 5. Este của phenol: RCOOC6H4R’ thủy phân với NaOH tỉ lệ 1: 2 cho 2 muối và nước. 6. Este của axit fomic: HCOOR’ tham gia phản ứng tráng gương. 7. Este thủy phân cho sản phẩm tráng gương là RCOOCH=CHR’ và HCOOR’. 8. Trùng hợp metyl metacrylat thu được thủy tinh hữu cơ pelxiglas làm kính chống đạn. 9. Este của ancol được điều chế bằng phản ứng este hóa. Este có gốc ancol dạng vinyl hoặc este của phenol điều chế bằng phương pháp khác. 10. Một số este có mùi thơm, không độc được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm. 8. Hiđroxit lưỡng tính là hiđroxit khi tan trong nước vừa có thể phân li như axit, vừa có thể phân li như bazơ + 9. Muối là hợp chất, khi tan trong nước phân li ra cation kim loại (hoặc cation 4 ) và anion gốc axit. 10. Muối chia làm 2 loại: • Muối mà anion gốc axit không còn hiđro có khả năng phân li ra ion H+ (hiđro có tính axit) được gọi là muối trung hòa. • Muối mà anion gốc axit vẫn còn hiđro có khả năng phân li ra ion H+ (hiđro có tính axit) được gọi là muối axit. II. CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Lí thuyết trọng tâm Kiểu hỏi 1: Khái niệm – Cấu tạo – Danh pháp Mr. Dương 2022 - 2023 - Trang 5
6. Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Hợp chất nào sau đây thuộc loại este? A. CH3OOC − COOC2H5 B. HCOO − CH3. C. C2H5COOH D. CH3OCH3 Hướng dẫn giải Khi thay nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR ta được este. Hợp chất thuộc loại este CH3OOC − COOC2H5 Chọn A. Chú ý: Nguyên tử oxi (không có liên kết đôi xung quanh) trong nhóm chức este phải liên kết với nguyên tử cacbon: Ví dụ 2: Công thức chung của este no, đơn chức, mạch hở là: A. CnH2nO2 (n 2) B. CnH2n−4O2 (n 4) C. CnH2n−2O2 (n 2) D. CnH2n−4O2 (n 4) Hướng dẫn giải Công thức chung của este no, đơn chức, mạch hở là: CnH2nO2 (n 2) Chọn A. Ví dụ 3: Công thức cấu tạo của vinyl propionat là: A. CH2 = CHCOOC3H7 B. C2H5COOCH = CH2 C. CH2 = CHCOOC2H5 D. C3H7COOCH = CH2 Hướng dẫn giải Công thức của gốc vinyl là −CH = CH2 Công thức của gốc axit propionat là C2H5COO − Công thức cấu tạo của este là C2H5COOCH = CH2 . Chọn B. Ví dụ 4: Chất X có công thức phân tử C3H6O2 là este của axit axetic. Công thức cấu tạo của X là: C. CH3COOCH3 A. C2H5COOH B. HO− C2H4 − CHO D. HCOOC2H5 Hướng dẫn giải X là este đơn chức và là este của axit axetic nên X có dạng CH3COOR' Mà X có công thức phân tử là C3H6O2 nên R’ là CH3 . Mr. Dương 2022 - 2023 - Trang 6
7. Kiểu hỏi 2: Đồng phân Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Số đồng phân thuộc loại este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Hướng dẫn giải Các đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH (CH3 ) 2 CH3COOC2H5 C2H5COOCH3 Có 4 đồng phân. Chọn C. Ví dụ 2: Cho este X (C4H6O2 ) mạch hở tác dụng với dung dịch NaOH, thu được sản phẩm có phản ứng tráng bạc. Số công thức cấu tạo phù hợp của X là: A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Hướng dẫn giải TH1: Este của axit fomic. HCOOR + NaOH t→HCOONa+ ROH Muối HCOONa có nhóm chức −CH = O nên có phản ứng tráng bạc. TH2: Este bị thủy phân sinh ra anđehit. RCOOCH = C(R1 ) R2 + NaOH t→ RCOONa+ R2 (R1 )CH − CH = O ( R1 và R2 là gốc hiđrocacbon hoặc hiđro). Như vậy, có 4 công thức cấu tạo phù hợp là: HCOOCH = CHCH2 HCOOCH2CH = CH2 HCOOC(CH3 ) = CH2 CH3COOCH = CH2 ® Chọn C. Trang 6
8. Ví dụ 3: Số este ứng với công thức phân tử C5H8O2 khi bị thủy phân thu được anđehit là: A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. Hướng dẫn giải Các đồng phân este ứng với công thức phân tử C5H8O2 khi bị thủy phân thu được anđehit là: HCOOCH = CHCH2CH3 (có đồng phân hình học) HCOOCH = C(CH3)CH3 CH3COOCH = CHCH3 (có đồng phân hình học) C2H5COOCH = CH2 Như vậy, có 6 chất (6 este) khi bị thủy phân sinh ra anđehit. Chọn A. Chú ý: Với este có 1 liên kết C=C trong phân tử thì nếu: • Đề bài hỏi số đồng phân thì phải tính cả đồng phân hình học. • Đề bài hỏi số đồng phân cấu tạo thì không tính đồng phân hình học. Trong đó, điều kiện để có đồng phân hình học: Ví dụ 4: Số đồng phân thuộc loại este chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C8H8O2 là: A. 6. B. 3. C. 4. D. 5. Hướng dẫn giải Các công thức cấu tạo phù hợp là: Hay công thức viết gọn là: Trang 7
9. HCOOC6H4 − CH3 (o); HCOOC6H4 − CH3 (m);HCOOC6H4 − CH3 (p); HCOOCH2 − C6H5;CH3COOC6H5;C6H5COOCH3 ® Chọn A. Kiểu hỏi 3: Tính chất hóa học Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Chất nào sau đây có phản ứng tráng bạc? A. CH3COOCH3 . B. CH3COOC2H5 . C. HCOOCH3 . D. CH3COOH Hướng dẫn giải Các hợp chất có phản ứng tráng bạc là: anđehit, axit fomic (HCOOH), muối của axit fomic, este có dạng HCOOR’. Chất có phản ứng tráng bạc là HCOOCH3 . ® Chọn C. Ví dụ 2: Sản phẩm của phản ứng thủy phân metyl acrylat trong dung dịch NaOH gồm: A. CH2 = CHCOONa và CH3OH . B. CH3COONa và CH2 = CHOH . C. CH3COONa và CH3CHO . D. CH2 = CHCOOH và CH3OH . Hướng dẫn giải Phương trình hóa học: CH = CHCOOCH + NaOH t→ CH = CHCOONa + CH OH 2 3 2 3 ® Chọn A. Ví dụ 3: Este nào sau đây khi tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu được hỗn hợp sản phẩm gồm CH3COONa và CH3CHO ? A. CH2 = CHCOOCH3 . B. CH3COOCH = CH2 . C. HCOOCH = CH2 . D. CH3COOCH = CHCH3 . Hướng dẫn giải Khi thủy phân este thu được sản phẩm chứa anđehit axetic (CH3CHO) thì este đó có đầu ancol là gốc vinyl, có dạng: RCOOCH = CH2 Mà sản phẩm muối là CH3COONa. Công thức este là CH3COOCH = CH2 . ® Chọn B. Ví dụ 4: Este nào sau đây phản ứng với NaOH trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 2? A. Phenyl axetat. B. Anlyl fomat. C. Benzyl axetat. D. Vinyl fomat. Hướng dẫn giải Este đơn chức mà phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2 thì chỉ có thể là este có dạng RCOOC6H5 (este của phenol). Trang 8
10. Chú ý: CH3COOC6H5 (phenyl axetat) là este của phenol, khi bị thủy phân trong môi trường bazơ thu được hai muối và nước. Kiểu hỏi 4: Tính chất vật lí - Ứng dụng – Điều chế Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Trong số các chất dưới đây, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là: A. C2H5OH . B. HCOOCH3 . C. CH3COOH . D. CH3CHO Hướng dẫn giải Do ảnh hưởng của liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi của este, anđehit < ancol < axit có phân tử khối tương đương. Nếu cùng loại hợp chất thì nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối (M). Trong bốn chất, axit axetic CH3COOH có nhiệt độ sôi cao nhất. Chọn C. Ví dụ 2: Chất nào sau đây là chất lỏng ở điều kiện thường? A. Etyl axetat. B. Anđehit fomic. C. Natri axetat. D. Phenol. Hướng dẫn giải Etyl axetat Anđehit fomic Natri axetat Phenol Chất (CH3COOC2H5) (HCHO) (CH3COONa) (C6H5OH) Trạng thái (ở điều lỏng khí rắn rắn kiện thường) ® Chọn A. Ví dụ 3: Khi cho chất X vào nước thu được hỗn hợp bị tách thành hai lớp. Chất X là: A. etyl axetat. B. axit axetic. C. axit fomic. D. ancol etylic. Hướng dẫn giải Axit cacboxylic và ancol có số nguyên tử cacbon từ 1C đến 3C tan tốt trong nước. Este nhẹ hơn nước, không tan trong nước. →Khi cho este ở thể lỏng vào nước thì hỗn hợp sẽ bị tách thành hai lớp. Trong đó, lớp chất lỏng phía trên là este; lớp chất lỏng phía dưới là nước. ® Chọn A. Ví dụ 4: Este CH3COOC2H5 được điều chế trực tiếp từ phản ứng giữa hai chất là: A. CH3COOH và C2H5OH . B. C2H5COOH và CH3OH . C. HCOOH và C3H7OH . D. CH3COOH và CH3OH . Trang 9
11. Hướng dẫn giải Este CH3COOC2H5 được điều chế trực tiếp từ phản ứng giữa CH3COOH và C2H5OH . đ H2SO4 , Æc→ CPhươngOOC H trình hóa học: CH COOH + C H OH CH + H O 3 2 5 t  3 2 5 2  ® Chọn A. Ví dụ 5: Phát biểu nào sau đây là sai? A. Benzyl axetat có mùi thơm của hoa nhài. B. Isoamyl axetat có mùi thơm của chuối chín. C. Các este rất ít tan trong nước. D. Một số este được dùng làm chất dẻo. Hướng dẫn giải A đúng vì este có mùi thơm của hoa nhài là benzyl axetat. B đúng vì este có mùi thơm của chuối chín là isoamyl axetat. C đúng vì khả năng tạo liên kết hiđro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém nên các este rất ít tan trong nước. D sai vì không có este nào được dùng làm chất dẻo mà chỉ có một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo. ® Chọn D. Kiểu hỏi 5: Lí thuyết tổng hợp Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Tiến hành thí nghiệm điều chế etyl axetat theo các bước sau đây: Bước 1: Cho 1 ml C2H5OH , 1 ml CH3COOH và vài giọt dung dịch H2SO4 đặc vào ống nghiệm. Bước 2: Lắc đều ống nghiệm, đun cách thủy (trong nồi nước nóng) khoảng 5 – 6 phút ở 65− 70C. Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót 2 ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm. Phát biểu nào sau đây sai? A. H2SO4 đặc có vai trò vừa làm chất xúc tác vừa làm tăng hiệu suất tạo sản phẩm. B. Mục đích chính của việc thêm dung dịch NaCl bão hòa là để tránh phân hủy sản phẩm. C. Sau bước 2, trong ống nghiệm vẫn còn C2H5OH và CH3COOH . D. Sau bước 3, chất lỏng trong ống nghiệm tách thành hai lớp. Hướng dẫn giải H SO ,đÆc Phương trình hóa học: CH COOH + C H OH 2 4 → CH COOC H + H O. 3 2 5 t   3 2 5 2 H2SO4 đặc làm xúc tác và hút nước nên làm chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận → Tăng hiệu suất phản ứng. Trang 10
12. Dung dịch NaCl bão hòa cho vào làm tăng khối lượng riêng của dung dịch và tăng tính ion của lớp nước nên làm giảm độ tan của este sẽ đẩy este tạo thành lên trên, dung dịch NaCl bão hòa dưới (có hòa tan ancol và axit dư). Như vậy, hỗn hợp bị tách thành hai lớp. Khi làm lạnh thì phản ứng sẽ dừng lại. Phản ứng thuận nghịch nên axit và ancol đều dư. ® Chọn B. Ví dụ 3: Cho sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol (a ). X+ 2 NaOH → X1 + X 2 + X 3 (b ). X14+ HCl → X + NaCl (c ). X25+ HCl → X + NaCl t0 (d ). X3+ CuO ⎯⎯→ X + 6 Cu + H 2 O và chứa hai chức este; X ,X đều có hai nguyên tử cacbon trong Biết X có công thức phân tử C6H10O4 1 2 phân tử và khối lượng mol của nhỏ hơn khối lượng mol của X 2 . Phát biểu nào sau đây sai? A. Phân tử khối của X 4 là 60. B. X5 là hợp chất hữu cơ tạp chức. C. X 6 là anđehit axetic. D. Phân tử X 2 có hai nguyên tử oxi. Hướng dẫn giải Phương trình hóa học: (a)CH COOCH COOC H + 2NaOH t→ CH COONa + HOCH COONa + C H OH 3 2 2 5 3 2 2 5 (X ) (X1) (X 2 ) (X3 ) (b)CH3COONa+ HCl → CH3COOH + NaCl (X1) (X 4 ) (c) HOCH2COONa + HCl → HOCH2COOH + NaCl (X 2 ) (X 5 ) t  (d)C2 H 5O H + CuO → C3H CHO + Cu + H2 O (X3 ) (X6 ) Do đó, A, B, C đúng, D sai. ® Chọn D. Trang 11
13. Số chất thuộc loại este là: A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 2: Etyl propionat là este có mùi thơm của dứa. Công thức của etyl propionat là: A. HCOOC2H5 . B. C2H5COOC2H5 . C. C2H5COOCH3 . D. CH3COOCH3 . Câu 3: Chất lỏng có công thức CH3COOCH = CH2 có tên gọi là: A. vinyl axetat. B. metyl axetat. C. etyl axetat. D. metyl propionat. Câu 4: Este X tác dụng với dung dịch NaOH thu được natri fomat. Công thức cấu tạo của este X là: A. C2H5COOC2H5 . B. CH3COOC2H5 . C. CH3COOCH3 . D. HCOOCH3 . Câu 5: Este nào sau đây tác dụng với NaOH thu được ancol etylic? A. CH3COOC2H5 . B. CH3COOC3H7 . C. C2H5COOCH3 . D. HCOOCH3 . Câu 6: Xà phòng hóa este X trong dung dịch NaOH, thu được CH2 = CHCOONa và CH3COCH3 . Công thức cấu tạo của X là: A. CH3CH(CH3 )COOCH = CH2 . B. C2H5COOCH = CH2 . C. CH2 = CHCOOCH = CHCH3 . D. CH2 = CHCOOC(CH3 ) = CH2 . Câu 7: Thủy phân este X trong dung dịch axit H2SO4 loãng, thu được axit oxalic và ancol etylic. Công thức của X là: A. C2H5OOC − COOC2H5 . B. CH3 − COOCH2CH2OOC − CH3 . C. C2H5COO− COOC2H5 D. CH3 − COOCH2CH2COOC2H5 Câu 8: Dãy nào sau đây sắp xếp các chất theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi? A. C3H7OH C2H5COOH CH3COOCH3 . B. C2H5COOH C3H7OH CH3COOCH3 . C. CH3COOCH3 C2H5COOH C3H7OH . D. CH3COOCH3 C3H7OH C2H5COOH . Câu 9: Este E (đơn chức, mạch hở), phân tử có chứa hai liên kết pi ( ) . Công thức phân tử của E có dạng: A. CnH2nO2 . B. CnH2n−4O2 . C. CnH2n+2O2 . D. CnH2n−2O4 Câu 10: Este X (mạch hở, được tạo thành từ một axit cacboxylic và một ancol) có công thức phân tử là C4H6O4 . Số công thức cấu tạo phù hợp của X là: A. 1. B. 4. C. 2. D. 3. Câu 11: Thủy phân este X (C5H8O2 ) thu được anđehit. Số công thức cấu tạo phù hợp của X là: A. 6. B. 3. C. 4. D. 5. Trang 12
14. Câu 12: Este nào sau đây có phân tử khối là 88? A. Etyl axetat. B. Metyl fomat. C. Vinyl fomat. D. Metyl axetat. Câu 13: Trong thành phần của dầu gội đầu thường có một số este. Vai trò của các este này là A. tạo màu sắc hấp dẫn. B. làm giảm thành phần của dầu gội. C. tăng khả năng làm sạch của dầu gội. D. tạo hương thơm mát, dễ chịu. C H O . Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có Câu 14: Chất X có công thức phân tử 4 6 2 công thức C3H3O2Na. Chất X có tên gọi là: Câu 20: Cho các este: etyl fomat, vinyl axetat, metyl benzoat, phenyl axetat. Số este phản ứng được với dung dịch NaOH (đun nóng) sinh ra ancol là: A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Bài tập nâng cao Câu 21: Este hai chức, mạch hở X có công thức phân tử C6H8O4 và không tham gia phản ứng tráng bạc. X được tạo thành từ ancol Y và axit cacboxylic Z. Y không phản ứng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường; khi đun Y với H2SO4 đặc ở 170C không tạo ra anken. Phát biểu nào sau đây đúng? A. Trong X có ba nhóm −CH3 . B. Chất Z không làm mất màu dung dịch brom trong dung môi CCl 4 . C. Chất Y là ancol etylic. D. Phân tử chất Z có số nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử oxi. Câu 22: Este X có công thức phân tử C6H10O4 . Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu Trang 13
15. Cu OH tạo dung dịch màu xanh lam. được ba chất hữu cơ Y, Z, T (M Z M T ) . Biết Y tác dụng với ( ) 2 Nung nóng Z với hỗn hợp rắn gồm NaOH và CaO, thu được CH4 . Phát biểu nào sau đây sai? A. X có hai công thức cấu tạo phù hợp. B. Y có mạch cacbon phân nhánh. C. T có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. D. Z không làm mất màu dung dịch brom. Trang 14
16. Câu 27: Cho sơ đồ chuyển hóa sau (theo đúng tỉ lệ mol): t0 (a ). X+ 2 NaOH ⎯⎯→ X +1 X + 2 X 3 (b ).2 X1+ H 2 SO 4 → 2 X 4 + Na 2 SO 4 (c ).2 X2+ H 2 SO 4 → 2 X 5 + Na 2 SO 4 t0 (d ). X3+ CuO ⎯⎯→ X + 6 Cu + H 2 O Biết X có hai nhóm este, có công thức phân tử C4H6O4; X3, X4, X5 là các chất hữu cơ khác nhau ( X3 tác dụng được với Na). Phát biểu nào sau đây đúng? A. X3 hòa tan được Cu(OH)2 . B. Chất X tham gia phản ứng tráng bạc. C. Hai chất X 4 và X5 đều có hai nguyên tử oxi. D. Phân tử X 6 bị oxi hóa bởi tạo ra X3 . Câu 28: Cho các sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol: t0 (a ). X+ 2 NaOH ⎯⎯→ X +1 X + 2 X 3 (b ).2 X+ H SO → 2 X + Na SO 1 2 4 4 2 4 (c ).2 X2+ H 2 SO 4 → 2 X 5 + Na 2 SO 4 t0 (d ). X3+ CuO ⎯⎯→ X + 6 Cu + H 2 O X (C6H10O4 ) chứa hai chức este; các phân tử X3,X4,X5 có cùng số nguyên tử cacbon. Phát biểu Biết nào sau đây sai? A. Nhiệt độ nóng chảy của X 4 và X5 đều cao hơn X3 . B. Các chất X3,X4,X5 đều tan tốt trong nước. C. Chất X 6 bị khử bởi dung dịch AgNO3 trong NH3 , thu được kết tủa Ag. D. Dung dịch nước của X 4 và X5 đều tác dụng với CaCO3 . Câu 29: Chất X có công thức phân tử C6H8O4 . Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete. Chất Y phản ứng với dung dịch loãng H2SO4 (dư), thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau. Phát biểu nào sau đây đúng? A. Chất T không có đồng phân hình học. B. Chất X phản ứng với H2 (Ni,t) theo tỉ lệ mol 1 : 3. C. Chất Y có công thức C4H4O4Na2 . D. Chất Z làm mất màu nước brom. Câu 30: Tiến hành các thí nghiệm theo các bước sau: Bước 1: Cho vào hai ống nghiệm mỗi ống 2 ml etyl axetat. Bước 2: Thêm 2 ml dung dịch H2SO4 20% vào ống thứ nhất; 4 ml dung dịch NaOH 30% vào ống thứ hai. Trang 15
17. Bước 3: Lắc đều cả hai ống nghiệm, ngâm trong nước nóng, để nguội. Cho các phát biểu sau: (a) Sau bước 2, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều phân thành hai lớp. (b) Sau bước 2, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều đồng nhất. (c) Sau bước 3, ở hai ống nghiệm đều thu được sản phẩm giống nhau. (d) Ở bước 3, có thể thay việc ngâm trong nước nóng bằng cách đun nóng nhẹ. Số phát biểu đúng là: A. 1. B. 3. C. 4. D. 2. Dạng 2: Phản ứng thủy phân thông thường Bài toán 1: Xác định lượng chất trong phản ứng Phương pháp giải Ví dụ: Xà phòng hóa 5,28 gam etyl axetat bằng 250 ml dung dịch NaOH 0,2M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được chất rắn khan có khối lượng là: A. 4,98 gam. B. 4,10 gam. C. 4,92 gam. D. 4,52 gam. Bước 1: Quy đổi số liệu đề bài ra số mol. Bước 2: Viết phương trình phản ứng xà phòng hóa. Bước 3: Tính theo phương trình hóa học. Chú ý 1: Đối với bài chất hết, chất dư thì: + Nếu NaOH hết: mchất rắn khan = mmuối + Nếu NaOH dư: mchất rắn khan = mmuối + mNaOH dư Chú ý 2: Ngoài ra có thể áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: meste + mNaOH = mchất rắn + mancol Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Xà phòng hóa hoàn toàn 7,4 gam metyl axetat bằng dung dịch NaOH dư, thu được m gam muối. Giá trị của m là: Trang 16
18. A. 11,0. B. 9,6. C. 6,8. D. 8,2. Hướng dẫn giải 7,4 Theo đề bài: n = = 0,1 mol . CH 3COOCH 3 74 Phương trình hóa học: CH COOCH + NaOH t→ CH COONa+ CH OH 3 3 3 3 0,1 → 0,1 mol → m = m = 0,1.82 = 8,2 gam muèi CH 3COONa Chọn D. Ví dụ 2: Xà phòng hóa 3,52 gam etyl axetat bằng 225 ml dung dịch NaOH 0,2M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được chất rắn khan có khối lượng là A. 3,69 gam. B. 3,28 gam. C. 5,32 gam. D. 3,48 gam. Hướng dẫn giải Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp hai este là HCOOC2H5 và CH3COOCH3 bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ, đun nóng. Khối lượng NaOH cần dùng là: A. 4,0 gam. B. 12,0 gam. C. 16,0 gam. D. 8,0 gam. Hướng dẫn giải = M Ta thấy: MHCOOC H CH COOCH = 74 2 5 3 3 14,8 → n + n = = 0,2 mol HCOOC H CH COOCH 2 5 3 3 74 Phương trình hóa học: HCOOC H + NaOH t→HCOONa+ C H OH 2 5 2 5 CH COOCH + NaOH t→CH COONa+ CH OH 3 3 3 3 Theo phương trình: n = n n = 0,2 mol NaOH HCOOCH 3 + CH 3COOCH 3 → mNaOH = 0,2.40 = 8 gam ® Chọn D. Trang 17
19. Bài toán 2: Xác định công thức của este Phương pháp giải Trang 18
20. Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Xà phòng hóa hoàn toàn m gam este X đơn chức cần vừa đủ 150 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 12, 3 gam muối Y và 6,9 gam ancol Z. Công thức cấu tạo của X là: A. HCOOCH3 . B. CH3COOCH3 . C. HCOOC2H5 . D. CH3COOC2H5 . Hướng dẫn giải Trang 19
21. Ví dụ 2: X là este no, đơn chức, mạch hở. Cho 9,00 gam X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 0,75M đun nóng. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A. HCOOCH3 . B. CH3COOCH3 . C. HCOOC2H5 . D. CH3COOC2H5 . Hướng dẫn giải Chú ý: Este no đơn chức mạch hở có công thức phân tử tổng quát là: CnH2nO2 (n 2) Nên luôn có: M = 14n+ 32 Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 20,8 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức bằng dung dịch NaOH, thu được 20,4 gam một muối và 12,4 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng kế tiếp. Công thức của hai este trong X là: A. HCOOC2H5 và HCOOC3H7 . B. CH3COOCH3 và C2H5COOCH3 . C. HCOOCH3 và HCOOC2H5 . D. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 . Hướng dẫn giải Trang 19
22. Bài tập tự luyện dạng 2 Bài tập cơ bản Câu 1: Thủy phân hoàn toàn 4,4 gam etyl axetat cần vừa đủ V ml dung dịch NaOH 0,5M đun nóng. Giá trị của V là: A. 50. B. 200. C. 150. D. 100. Câu 2: Xà phòng hóa hoàn toàn 2,96 gam HCOOC2H5 bằng một lượng dung dịch KOH đun nóng, vừa đủ. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan. Giá trị của m là A. 5,20. B. 2,72. C. 4,48. D. 3,36. Câu 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp gồm metyl axetat và etyl fomat cần vừa đủ V ml dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là A. 400. B. 200. C. 150. D. 175. Câu 4: Xà phòng hóa hoàn toàn m1 gam hỗn hợp gồm CH3COOCH3 và HCOOCH3 bằng lượng vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam ancol. Giá trị của m2 là: A. 12,3. B. 6,4. C. 3,2. D. 9,2. Câu 5: Để xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức, mạch hở cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 0,5M. Este đó có công thức phân tử là: A. C4H8O2 . B. C3H6O2 . C. C5H10O2 . D. C6H12O2 . Câu 6: Thủy phân 13,2 gam etyl axetat bằng 300 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch, thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 12,30. B. 12,84. C. 15,60. D. 4,92. Câu 7: Cho 8,8 gam este X có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với dung dịch chứa 0,15 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 11,6 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là A. HCOO− CH2 − CH2 − CH3 . B. C2H5COOCH3 . C. C2H3COOCH3 . D. CH3COOC2H5 . Câu 8: Xà phòng hóa hoàn toàn 41,2 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức bằng dung dịch NaOH, thu được 45,2 gam hỗn hợp hai muối của hai axit cacboxylic đồng đẳng kế tiếp và 16 gam một ancol. Công thức của hai este trong X là: A. CH3COOC2H5 và C2H5COOC2H5 . B. CH3COOCH3 và C2H5COOCH3 . C. HCOOC2H5 và CH3COOC2H5 . D. CH3COOCH3 và HCOOCH3 . Câu 9: Xà phòng hóa hoàn toàn 13,2 gam hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở (là đồng phân của nhau, đều không tham gia phản ứng tráng bạc) cần vừa đủ 0,15 mol NaOH. Công thức của hai este trong X là: A. CH3COOC2H5 và HCOOC3H7 . B. C2H5COOC2H5 và C3H7COOCH3 . C. HCOOC4H9 và CH3COOC3H7 . D. C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5 . Câu 10: Este X được tạo thành từ etylen glicol với hai axit cacboxylic đồng đẳng kế tiếp (một axit có phản ứng tráng bạc). Biết rằng, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,125 mol KOH. Giá trị của m là: A. 7,25. B. 8,75. C. 7,75. D. 8,25. Trang 20
23. Câu 11: Hóa hơi hoàn toàn 2,2 gam este X mạch hở, thu được thể tích bằng thể tích của 0,8 gam khí oxi (đo ở cùng điều kiện). Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 22 gam X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 20,5 gam muối. Công thức cấu tạo của X là: A. C2H5COOCH3 . B. CH3COOC2H5 . C. C2H5COOC2H5 . D. HCOOC3H7 . Câu 12: Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (MX < MY )cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol. Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên, thu được 4,48 lít (đktc) và 5,4 gam H2O . Chất Y là: A. CH3COOC2H5 . B. CH3COOCH3 . C. C2H3COOCH3 . D. C2H5COOC2H5 . Câu 13: Cho 0,03 mol este no, mạch hở X tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 1,2M, thu được 4,44 gam một muối của axit cacboxylic đa chức và 1,92 gam một ancol đơn chức. Công thức của X là A. HCOOCH2CH2OOCH . B. CH3COOCH2COOCH3 C. CH3OOCCH2CH2COOCH3 D. CH3OOCCH2COOCH3 Bài tập nâng cao Câu 14: Cho 4,4 gam este có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được m gam ancol Y. Đun Y với dung dịch H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp, thu được chất hữu cơ Z, có tỉ khối hơi so với Y bằng 1,7. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là A. 3,00. B. 2,55. C. 2,30. D. 1,60. Câu 15: Chất hữu cơ X mạch hở, có công thức phân tử C4H6O4 , không tham gia phản ứng tráng bạc. Cho a mol X phản ứng với dung dịch KOH dư, thu được ancol Y và m gam một muối. Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được 0,2 mol CO2 và 0,3 mol H2O. Giá trị của a và m lần lượt là A. 0,05 và 8,4. B. 0,1 và 13,4. C. 0,2 và 12,8. D. 0,1 và 16,6. Câu 16: Thủy phân 9,25 gam hai este có cùng công thức phân tử C3H6O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp ancol Y và m gam chất rắn Z. Đun nóng Y với H2SO4 đặc ở 135C , thu được 3,575 gam hỗn hợp các ete. Giá trị của m là A. 10,0. B. 9,55. C. 10,55. D. 8,55. Câu 17: Este đơn chức X có tỉ khối so với He là 25. Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M đun nóng. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn. Công thức cấu tạo của X là A. CH3COOCH = CHCH3 . B. CH2 = CHCOOCH2CH3 . C. CH2 = CHCH2COOCH3 . D. C2H5COOCH = CH2 . Câu 18: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm hai este đơn chức X, Y là đồng phân cấu tạo của nhau cần vừa đủ 100 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 7,85 gam hỗn hợp muối của hai axit là đồng đẳng kế tiếp và 4,95 gam hai ancol bậc I. Công thức cấu tạo và phần trăm khối lượng của hai este là A. HCOOC2H5,45%; CH3COOCH3,55%. B. HCOOC3H7,75%; CH3COOC2H5,25%. C. HCOOC3H7,25%; CH3COOC2H5,75%. D. HCOOC2H5,55%; CH3COOCH3,45%. Câu 19: Cho 18,48 gam hỗn hợp E gồm một este đơn chức, mạch hở và một este hai chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với 130 ml dung dịch NaOH 2M, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol no và hỗn hợp Y chứa hai muối của hai axit cacboxylic. Đốt cháy hoàn toàn X, thu được 0,32 mol CO2 và 0,48 mol H2O . Khối lượng muối có khối lượng mol lớn hơn trong Y là Trang 21
24. A. 6,80 gam. B. 8,20 gam. C. 4,92 gam. D. 13,12 gam. Câu 20: Thủy phân 17,2 gam este đơn chức A trong 50 gam dung dịch NaOH 28% thu được dung dịch X. Cô cạn dung dịch X thu được chất rắn Y và 42,4 gam ancol Z. Cho toàn bộ chất lỏng Z tác dụng với một lượng Na dư thu được 24,64 lít H2 (đktc). Đun toàn bộ chất rắn Y với CaO thu được m gam chất khí. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là: A. 5,60. B. 4,20. C. 6,00. D. 4,50. Dạng 3: Phản ứng este hóa Bài toán 1: Tính hiệu suất phản ứng este hóa Phương pháp giải Ví dụ: Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đun nóng, thu được 41,25 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hóa là A. 31,25%. B. 40,00%. C. 50,00%. D. 62,50%. Hướng dẫn giải n = 0,75 mol;n = 1,5 mol CH3 COOH C 2H 5 OH Phương trình hóa học: H SO ,đÆc CH COOH + C H OH 2 4 → CH COOC H + H O 3 2 5 t   3 2 5 2 0,75 1,5 Bước 1: Xác định hiệu suất tính theo chất nào Ta thấy: → Hiệu suất tính theo axit. (nếu đề bài cho số liệu của hai chất tham gia). 1 1 Bước 2: Tính neste lý thuyết (tính theo Theo phương trình: phương trình hóa học). nCH COOC H lt = nCH COOH = 0,75 mol 3 2 5 3 → mCH COOC H lt = 0,75.88 = 66 gam 3 2 5 Bước 3: Tính hiệu suất. Hiệu suất của phản ứng este hóa là: m n m 41,25 H = este thuc te .100% = este thực tế . 100% H = estethùc tÕ .100% = .100% = 62,5% m n este lý thuyết este lý thuyết mestelý thuyÕt 66 Chú ý: nthực tế và mthực tế đề bài cho. Chọn D. Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 2,2 gam CH3COOC2H5 . Hiệu suất của phản ứng este hóa là: A. 50,00%. B. 25,00%. C. 36,67%. D. 20,75%. Hướng dẫn giải Do C2H5OH dư nên hiệu suất phản ứng este hóa tính theo axit. n = 0,05 mol;n = 0,025 mol CH 3COOH CH COOC3 H2 5 Trang 22
25. H SO ,đÆc Phương trình hóa học: CH COOH + C H OH 2 4 → CH COOC H + H O 3 2 5  3 2 5 2 Theo phương trình: n = n = 0,05 mol CH3 COOC2 H5 theo lý thuyÕt CH3 COOH → m = 0,05.88 = 4,4 gam CH3 COOC2 H5 theo lý thuyÕt mthùc tÕ 2,2 Hiệu suất của phản ứng este hóa trên là: H = .100% = .100% = 50% mlý thuyÕt 4,4 ® Chọn A. Ví dụ 2: Cho 75 gam axit axetic phản ứng với 46 gam ancol etylic (có mặt H2SO4 đặc xúc tác, đun nóng), thu được 0,6 mol etyl axetat. Hiệu suất của phản ứng este hóa là: A. 40%. B. 48%. C. 60%. D. 52%. Hướng dẫn giải n = 1,25 mol;n = 1mol CH3 COOH 2 C5 H OH H SO ,đÆc Phương trình hóa học: CH COOH + C H OH 2 4 → CH COOC H + H O 3 2 5  3 2 5 2 1,25 1 mol 1,25 1 Ta thấy: → Hiệu suất tính theo C H OH . 2 5 1 1 Theo phương trình: n = n = 1mol CH3 COOC2 5H theo lý thuyÕt 2 C5 H OH nthùc tÕ 0,6 Hiệu suất của phản ứng este hóa là: H = .100% = .100% = 60% nlý thuyÕt 1 ® Chọn C. Bài toán 2: Tính toán lượng chất khi biết hiệu suất phản ứng Phương pháp giải Với những bài tập cho sẵn hiệu suất ta có thể Ví dụ: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH3COOH làm nhanh như sau: bằng C2H5OH thu được 0,02 mol este. Biết hiệu suất phản ứng được tính theo axit H = 80%. Giá trị của m là: A. 2,00. B. 0,72. C. 1,20. D. 1,50. Hướng dẫn giải Phương trình hóa học: H SO ,đÆc CH COOH + C H OH 2 4 → CH COOC H + H O 3 2 5  3 2 5 2 Bước 1: Tính toán theo hiệu suất 100%. Coi H = 100% thì n = n = 0,02 mol . CH3 COOH este → m = 0,02.60 = 1,2 gam CH3 COOH Bước 2: Tính toán theo yêu cầu. Với H = 80% thì m = 1,2: 80% = 1,5gam CH3 COOH ban đÇu Trang 23